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氣相色譜-質(zhì)譜法同時(shí)測(cè)定塑料包裝材料中多種有毒有害物質(zhì)

文檔作者：焦艷娜, 丁利, 肖家勇, 傅善良, 龔強(qiáng), 朱紹華, 成婧, 王利兵文檔來(lái)源：湖南出入境檢驗(yàn)檢疫局技術(shù)中心,		點(diǎn) 擊數(shù)：	更新時(shí)間： 2025年07月23日
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第4 卷第 4 期食 品安全質(zhì)量檢測(cè)學(xué)報(bào)Vol. 4 No. 4
2013 年8 月Journal of Food Safety and Quality Aug. , 2013
基金項(xiàng)目: 十二五國(guó)家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目(2011BAK10B05, 2012BAD29B05)
Fund: Supported by National Support Program for Science and Technology (2011BAK10B05, 2012BAD29B05)
*通訊作者: 王利兵, 男, 研究員, 博士, 主要研究方向?yàn)槭称钒踩c檢驗(yàn)檢疫安全。E-mail: wanglb0419@126.com
*Corresponding author: WANG Li-Bing, Research Fellow, Technical Center of Hunan Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau, No.188,
Xiangfu Road, Tianxin District, Changsha 410004, China. E-mail: wanglb0419@126.com
氣相色譜-質(zhì)譜法同時(shí)測(cè)定塑料包裝材料中
多種有毒有害物質(zhì)
焦艷娜, 丁利, 肖家勇, 傅善良, 龔強(qiáng), 朱紹華, 成婧, 王利兵*
(湖南出入境檢驗(yàn)檢疫局技術(shù)中心, 長(zhǎng)沙 410004)
摘要: 目的建立同時(shí)測(cè)定塑料包裝材料中有毒有害物質(zhì)的氣相色譜-質(zhì)譜法, 其中包括增塑劑、抗氧化劑、
爽滑劑等有毒有害物。方法塑料樣品用甲醇-乙酸乙酯(2:1)超聲提取, 經(jīng)0.45 μm 濾膜過(guò)濾后, 用氣相色譜-
質(zhì)譜聯(lián)用儀(GC-MS)在選擇離子監(jiān)測(cè)模式(SIM)進(jìn)行檢測(cè)。結(jié)果該方法具有良好的線性相關(guān)性(相關(guān)系數(shù)
r>0.9990), 在三個(gè)添加水平下, 樣品平均回收率在87.9%~103.0%之間, 相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD, n=5)在2.8%~9.5%
之間。結(jié)論該法簡(jiǎn)便、靈敏、準(zhǔn)確, 適用于食品塑料包裝材料中多種有毒有害物質(zhì)同時(shí)快速、靈敏檢測(cè)。
關(guān)鍵詞: 有毒有害物質(zhì); 塑料包裝材料; 氣相色譜-質(zhì)譜法
Simultaneous determination of multiple harmful substances in food plastic
packing materials by gas chromatography–mass spectrometry
JIAO Yan-Na, DING Li, XIAO Jia-Yong, FU Shan-Liang, GONG Qiang, ZHU Shao-Hua,
CHENG Jing, WANG Li-Bing*
(Technology Center of Hunan Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau, Changsha 410004, China)
ABSTRACT: Objective To establish the method of simultaneous determination of multiple harmful substances
in food plastic packing materials by gas chromatography–mass spectrometry (GC-MS), including plasticizers,
antioxidants and slip agents. Methods The samples of food plastic packing materials were extracted
with methanol-ethyl acetate (2:1) by ultrasonic extraction, then filtrated through the membrane with 0.45 μm
diameter, and determined by GC-MS under selective ion monitoring mode. Results A good linear correlation
was observed with the correlation coefficients (r>0.9990) for all analytes. The recovery range was
87.9%~103.0% at three spiked concentrations, with the relative standard deviation of2.8%~9.5%. Conclusion
This method is simple, sensitive and accurate, which is suitable for high through-put determination for harmful
substances in food plastic packing materials.
KEY WORDS: harmful substances; food plastic packing materials; gas chromatography–mass spectrometry
隨著人們對(duì)于食品包裝材料的關(guān)注, 各國(guó)對(duì)于
食品包裝材料中有毒有害物質(zhì)的檢測(cè)技術(shù)越來(lái)越重
視, 對(duì)于檢測(cè)項(xiàng)目和速度都提出了更高的要求[1]。但
是目前對(duì)于食品包裝材料中有毒有害物質(zhì)的研究,
982 食品安全質(zhì)量檢測(cè)學(xué)報(bào)第 4 卷
檢測(cè)方法多為針對(duì)一類物質(zhì)的單一檢測(cè)方法, 對(duì)于
判斷食品包裝材料中是否存在多種有毒有害物質(zhì)殘
留的檢測(cè)速度和檢測(cè)范圍存在著極大的局限性, 檢
測(cè)成本也相對(duì)較高[2-4]。因此, 建立食品包裝材料中
多種類有毒有害物質(zhì)的高通量檢測(cè)方法對(duì)于保障食
品包裝材料安全具有重要意義。
近年來(lái), 塑料包裝材料在發(fā)揮運(yùn)輸銷售方便、化
學(xué)穩(wěn)定性好、易于加工及良好的食品保護(hù)作用等功效
的同時(shí), 本身的安全性問(wèn)題越來(lái)越引起人們的關(guān)注,
主要表現(xiàn)為材料內(nèi)部殘留的有毒有害物質(zhì)的遷移而
導(dǎo)致食品污染。這些有害物質(zhì)主要來(lái)源有: (1)樹(shù)脂殘
留的有害單體、裂解物及老化產(chǎn)生的有害物質(zhì)[5]; (2)
塑料制品在制造過(guò)程中添加的穩(wěn)定劑[6]、增塑劑[7]、
抗氧化劑[8]等添加劑帶來(lái)的毒性; (3)塑料包裝容器表
面的微生物及微塵雜質(zhì)污染; (4)塑料回收料再利用
時(shí)附著的一些污染物和添加的色素可造成食品污染。
其中有害單體、低聚物和添加劑殘留與遷移是影響食
品塑料包裝安全問(wèn)題的主要方面[9]。
不同種類的化學(xué)物質(zhì)在性質(zhì)上差異較大, 在多
類化學(xué)污染物的同時(shí)提取凈化技術(shù)的選擇方面存在
較大困難, 本文針對(duì)食品塑料包裝材料中常見(jiàn)的增
塑劑、抗氧化劑、爽滑劑等有毒有害物質(zhì), 采用超聲
提取技術(shù), 利用氣相色譜質(zhì)譜法, 實(shí)現(xiàn)了食品塑料包
裝材料中11 種有毒有害物質(zhì)的同時(shí)檢測(cè), 為食品塑
料包裝材料有毒有害物質(zhì)的監(jiān)測(cè)提供了快速、簡(jiǎn)便的
新方法。
1 材料與方法
1.1 材料與試劑
BHT、BHA、TBHQ 標(biāo)準(zhǔn)品( 純度為99. 5%, 美
國(guó)Sigma 公司); 鄰苯二甲酸二異丁基酯(DiBP,
99.0 ％ ) 、鄰苯二甲酸二(2- 乙基己基) 酯(DEHP,
99.0％)、鄰苯二甲酸二丁酯(DnBP, 99.5％), 均購(gòu)自
Dr. S. Ehernstorfer 公司; 油酸酰胺(OAA)(>90.0%, 加
拿大TRC公司); 硬脂酰胺 (EBS) (>90.0%, 日本TCI
公司); 芥酸酰胺(EAA)(98.0%, 中國(guó)百靈威科技有限
公司); 雙酚A(BPA)、雙酚F(BPF)標(biāo)準(zhǔn)品(純度≥99﹪,
美國(guó)Sigma 公司); 甲醇、丙酮、乙酸乙酯、正己烷、
環(huán)己烷(HPLC, 美國(guó)Tedia 公司); 實(shí)驗(yàn)用水為Mili-Q
超純水系統(tǒng)(Milipore, 美國(guó))純化的純凈水; 各種食
品塑料包裝材料均購(gòu)于本地超市(湖南, 長(zhǎng)沙)。
1.2 儀器與設(shè)備
Agilent 6890N GC/5973B MSD 氣相色譜-質(zhì)譜
聯(lián)用儀(美國(guó)Agilent 儀器有限公司); 高速離心機(jī)
(Sigma 公司, 美國(guó)); 多功能微量化樣品處理儀(長(zhǎng)
沙中訊電子工程研究所); KQ-250E 超聲波振蕩器。
1.3 氣相色譜-質(zhì)譜條件
色譜柱: VF-5MS 石英毛細(xì)管柱(30 mm×0.32
mm×0.25 μm); 升溫程序: 80 ℃保持1 min, 以
10 ℃/min 升至 200 ℃, 保持 1 min; 再以 5 ℃/min 升
至280 ℃, 保持5 min; 載氣(He, 純度>99.999%)流
速1.0 mL/min; 進(jìn)樣口溫度: 280 ℃; 進(jìn)樣量1 μL, 不
分流。
電子轟擊(EI)離子源; 電子能量70 eV; EI 源溫度
230 ℃; 傳輸線溫度: 250 ℃; GC-MS 接口溫度:
280 ℃; 四極桿溫度: 150 ℃; EM 電壓: 1200 V; 溶劑
延遲時(shí)間5 min; 數(shù)據(jù)采集方式: SIM; 選擇離子峰面
積外標(biāo)法定量。
1.4 標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制
分別稱取 10 mg BHT、BHA、TBHQ、DNHP、
DIHP、DEHP、OAA、EBS、EAA、BPA、BPF 標(biāo)準(zhǔn)
物質(zhì)于10 mL 容量瓶中, 用甲醇-乙酸乙酯(2+1)溶解,
配置成1.0 mg/mL 的貯備溶液, 冷藏避光保存。取上
述標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液, 用甲醇-乙酸乙酯(2+1)稀釋配制成
10.0 μg/mL 的中間標(biāo)準(zhǔn)工作液。精密量取適量中間標(biāo)
準(zhǔn)工作液, 分別配制成不同濃度系列的標(biāo)準(zhǔn)工作溶
液, 現(xiàn)用現(xiàn)配。
1.5 樣品前處理
選取代表性樣品, 剪成5 mm×5 mm 以下, 混勻
后從中稱取1.0 g(精確至0.1 mg)于50 mL 具塞錐形
瓶中, 加入20 mL 甲醇-乙酸乙酯(2+1), 超聲萃取30
min, 將萃取液轉(zhuǎn)移至50 mL 離心管中, 以3000 r/min
離心5 min, 取上清液過(guò)0.45 μm 有機(jī)濾膜, 按1.3 氣
相色譜-質(zhì)譜條件進(jìn)行分析。
2 結(jié)果與分析
2.1 特征碎片離子的選擇
分別用 10 μg/mL的11 種化合物的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液
直接進(jìn)行氣相色譜-質(zhì)譜分析, 數(shù)據(jù)采集方式采用
Scan 模式, 質(zhì)荷比掃描范圍: 50~550 amu, 得到11 種
化合物標(biāo)準(zhǔn)的質(zhì)譜圖, 然后根據(jù)質(zhì)譜圖上各碎片離
第4 期焦艷娜, 等: 氣相色譜-質(zhì)譜法同時(shí)測(cè)定塑料包裝材料中多種有毒有害物質(zhì) 983
子的響應(yīng)豐度, 選擇4 個(gè)豐度較高、質(zhì)荷比較大的離
子進(jìn)行SIM檢測(cè)以保證檢測(cè)結(jié)果的靈敏度和準(zhǔn)確性。
定量離子、定性離子等GC-MS 參數(shù)見(jiàn)表1(n=3)。在
優(yōu)化的色譜與質(zhì)譜條件下11 種化合物的選擇離子
(SIM)色譜圖, 見(jiàn)圖1。
2.2 提取溶劑的選擇
超聲提取耗時(shí)短, 所需試劑量小, 故本文采用
超聲提取法。為獲得較好的提取效果, 考察了甲醇、
正己烷、丙酮、乙酸乙酯、環(huán)己烷等對(duì)自制陽(yáng)性塑料
樣品中 11 種化合物的提取效果, 結(jié)果如圖2 所示。
從圖中可以看出: 在相同的提取條件下(室溫下超聲
30 min, 提取劑用量20 mL), 甲醇對(duì)BPA、BPF 的提
取效果最好, 乙酸乙酯對(duì)其余9 種的提取效果較好,
因此我們進(jìn)一步研究了在乙酸乙酯中加入甲醇, 以提
高BPA、BPF 的回收率, 考察了甲醇-乙酸乙酯2:1, 1:1,
1:2 的提取效果(見(jiàn)圖2), 結(jié)果表明甲醇-乙酸乙酯(2:1)
的提取效果最好, 11 種化合物的回收率均在85%以上,
故本實(shí)驗(yàn)選取了甲醇-乙酸乙酯(2:1)為提取溶劑。
表 1 GC/MS 參數(shù)(n=3)
Table 1 GC/MS parameter (n=3)
Analyte Retention time (min) Quantitative ion Qualitative ion
BHT 8.451 220 205,177,145
BHA 8.571 180 165,137,91
TBHQ 9.672 166 151,123,77
DNBP 12.416 149 223,104,167
DIBP 13.396 149 223,205104
DEHP 21.172 167 149,279,113
BPF 15.872 200 199,107,183
BPA 17.010 213 228,119,91
OAA 18.927 126 112,281,72
EBS 19.293 128 240,114,72
EAA 24.745 337 320,97,83
圖 1 11 種化合物混合標(biāo)準(zhǔn)溶液的色譜圖(DNBP, DIBP, DEHP:1 mg/L; 其他: 10 mg /L)
Fig. 1 Chromatogram of standard antioxidant solution for 11 compounds (DNBP, DIBP, DEHP:1 mg/L; others: 10 mg /L)
984 食品安全質(zhì)量檢測(cè)學(xué)報(bào)第 4 卷
2.3 超聲萃取條件的選擇
選取自制陽(yáng)性樣品進(jìn)行甲醇-乙酸乙酯(2:1)超聲
萃取前處理?xiàng)l件實(shí)驗(yàn), 考察了超聲萃取時(shí)間對(duì)于11
種化合物平均回收率的影響。結(jié)果如圖3 所示, 結(jié)果
表明, 當(dāng)萃取時(shí)間超過(guò)30 min, 11 種化合物的平均回
收率基本保持不變, 故選用30 min 為超聲提取時(shí)間。
在30 min 萃取時(shí)間條件下, 萃取溫度分別為25 ℃、
40 ℃、60 ℃的萃取試驗(yàn)結(jié)果表明(圖4), 樣品中11
種化合物的浸出量沒(méi)有明顯變化, 表明25 ℃條件下
超聲萃取30 min 即可達(dá)到食品包裝材料塑料制品中
11 種化合物的充分提取, 故實(shí)驗(yàn)條件選取在室溫下
進(jìn)行。
2.4 線性關(guān)系和檢出限
用甲醇-乙酸乙酯(2:1)將11 種化合物單標(biāo)溶液
稀釋成不同質(zhì)量濃度的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液并分別進(jìn)行色
譜分析。以各組分色譜峰面積對(duì)化合物標(biāo)準(zhǔn)溶液的質(zhì)
量濃度作圖得到標(biāo)準(zhǔn)曲線, 各標(biāo)準(zhǔn)曲線均有良好的
線性。將樣品逐步稀釋進(jìn)樣分析, 以3 倍和10 倍的
信噪比(S/N)計(jì)算11 種化合物的檢出限和定量限, 結(jié)
果如表2 所示。檢出限為0.0001??0.0500, 定量限為
0.0003??0.1500 mg/L, 大大低于實(shí)際樣品的檢出濃度,
能夠滿足檢測(cè)的需要。
2.5 方法的回收率和精密度
采用在空白塑料食品包裝袋樣品中添加標(biāo)準(zhǔn)溶
液的方法, 添加三個(gè)不同濃度水平,進(jìn)行添加回收率
重復(fù)實(shí)驗(yàn), 每個(gè)濃度水平進(jìn)行五次重復(fù)實(shí)驗(yàn), 結(jié)果如
表3 所示。結(jié)果表明, 11 種化合物的回收率在
87.9%~103.0% 之間, 相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD, n=5) 在
2.8%~9.5%之間。精密度符合方法學(xué)要求, 能滿足塑
料食品包裝材料中11 種化合物的高通量檢測(cè)要求。
圖2 不同提取溶劑對(duì)塑料食品包裝中11 種化合物提取效率的影響
Fig. 2 Effect of different solvents on the efficiency of the 11 compounds in food plastic packing materials
圖3 提取時(shí)間對(duì)塑料食品包裝中11 種化合物提取效率的影響
Fig. 3 Effect of extraction time on the efficiency of the 11 compounds in food plastic packing materials
第4 期焦艷娜, 等: 氣相色譜-質(zhì)譜法同時(shí)測(cè)定塑料包裝材料中多種有毒有害物質(zhì) 985
圖 4 提取溫度對(duì)塑料食品包裝中11 種化合物浸出量的影響
Fig. 4 Effect of the concentration of the 11 compounds leached from food plastic packing materials
表2 11 種化合物的線性關(guān)系及其檢出限
Table 2 Linear relationships and limits of detection for 11 compounds
Analyte Linear range (mg/L) Correlation coefficient (r) LOD (mg/L) LOQ (mg/L)
BHT 0.05~20.0 0.9992 0.0050 0.0150
BHA 0.1~50.0 0.9994 0.0100 0.0300
TBHQ 0.1~50.0 0.9990 0.0500 0.1500
DNBP 0.001~10.0 0.9992 0.0001 0.0003
DIBP 0.001~10.0 0.9991 0.0005 0.0015
DEHP 0.01~10.0 0.9995 0.0010 0.0030
BPF 0.1~50.0 0.9993 0.0500 0.1500
BPA 0.01~10.0 0.9992 0.0010 0.0030
OAA 0.01~10.0 0.9998 0.0020 0.0060
EBS 0.01~10.0 0.9994 0.0005 0.0015
EAA 0.01~10.0 0.9995 0.0050 0.0150
注: y: peak area of antioxidant; x: mass concentration of antioxidant, mg /L. LOD: limit of detection. LOQ: limit of quantitation.
表3 食品包裝材料中11 種化合物的添加回收率和精密度(n=5)
Table 3 Recoveries and relative standard deviations (RSDs) of 11 compounds spiked in food packing materials (n=5)
Analyte Added (mg/L) Found (mg/L) Recovery (%) Added (mg/L) Found (mg/L) Recovery (%) Added (mg/L) Found (mg/L) Recovery (%)
BHT 0.10 0.096 96.0±4.2 1 0.989 98.9±4.1 10 10.15 101.5±6.1
BHA 0.50 0.465 93.0±6.8 5 5.055 101.1±6.6 20 18.80 94.0±7.3
TBHQ 0.50 0.485 97.0±5.7 5 4.595 91.9±4.0 20 19.80 99.0±3.5
DNBP 0.01 0.010 100.0±7.1 1 0.990 99.0±3.9 10 9.50 95.0±8.4
DIBP 0.01 0.009 90.0±5.5 1 1.010 101.0±3.2 10 8.79 87.9±3.9
DEHP 0.10 0.098 98.0±4.8 1 0.940 94.0±9.5 10 9.60 96.0±3.6
BPF 0.50 0.473 94.5±6.7 5 4.600 92.0±7.9 20 19.00 95.0±7.1
BPA 0.10 0.093 93.0±8.1 1 0.947 94.7±7.7 10 9.75 97.5±2.8
OAA 0.10 0.099 99.0±3.8 1 0.950 95.0±8.0 10 9.40 94.0±7.1
EBS 0.10 0.103 103.0±6.6 1 0.934 93.4±6.6 10 9.55 95.5±5.0
EAA 0.10 0.099 99.0±4.6 1 0.970 97.0±4.3 10 9.50 95.0±4.3
986 食品安全質(zhì)量檢測(cè)學(xué)報(bào)第 4 卷
2.6 實(shí)際樣品分析
應(yīng)用所建立的方法對(duì) 10 種市場(chǎng)上常見(jiàn)的塑料食
品包裝進(jìn)行檢測(cè), 結(jié)果如表4 所示, 其中茶葉塑料包
裝的檢測(cè)譜圖如圖5 所示。從表中可以看出10 種塑
料包裝材料中BHT、OAA、EBS、EAA 均有檢出,
DNBP、DIBP、DEHP、BPA 部分有檢出, 說(shuō)明國(guó)內(nèi)
市場(chǎng)食品包裝材料塑料制品中有毒有害物質(zhì)殘留量
問(wèn)題應(yīng)引起重視。
3 結(jié) 論
本文建立了食品包裝材料塑料制品中多種有毒
有害物質(zhì)殘留量的快速、靈敏的檢測(cè)方法。該方法具
有操作簡(jiǎn)便、步驟簡(jiǎn)單、準(zhǔn)確度和靈敏度高的特點(diǎn),
方法的重現(xiàn)性、線性均能滿足定量分析要求, 適用于
市場(chǎng)上常見(jiàn)食品包裝材料塑料制品中有毒有害物質(zhì)
的分析檢測(cè)。
表 4 實(shí)際樣品測(cè)定結(jié)果(mg/L)(n=5)
Table 4 Detection results of the real samples (mg/L) (n=5)
BHT BHA TBHQ DNBP DIBP DEHP BPF BPA OAA EBS EAA
牛奶塑料包裝0.06 -- -- 0.01 0.01 0.05 -- 0.04 2.80 0.07 0.89
糖果塑料包裝0.13 -- -- 0.05 0.05 0.40 -- -- 0.09 0.01 1.38
月餅塑料包裝0.05 -- -- -- -- -- -- -- 0.56 0.02 10.21
檳榔塑料包裝0.06 -- -- 0.01 0.01 0.04 0.14 0.24 0.03 12.83
茶葉塑料包裝1.15 -- -- 0.01 0.01 0.12 -- -- 1.31 0.07 14.41
果凍塑料包裝0.08 -- -- -- -- -- -- -- 1.50 0.01 2.01
面包塑料包裝1.01 -- -- 0.05 0.15 0.50 -- -- 0.80 0.05 5.02
火腿塑料包裝0.05 -- -- -- -- -- -- 0.23 2.01 0.02 0.75
面條塑料包裝0.06 0.02 0.02 0.05 -- -- 0.10 0.06 4.04
醬油塑料包裝0.07 -- -- 0.02 0.01 0.14 -- -- 0.90 0.04 6.00
圖 5 樣品的GC-MS 圖
Fig. 5 GC-MS chromatogram of food contact plastic materials
第4 期焦艷娜, 等: 氣相色譜-質(zhì)譜法同時(shí)測(cè)定塑料包裝材料中多種有毒有害物質(zhì) 987
參考文獻(xiàn)
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(責(zé)任編輯:趙靜)
作者簡(jiǎn)介
焦艷娜, 博士, 工程師, 主要研究方
向?yàn)槭称钒踩c檢驗(yàn)檢疫安全。
E-mail: jiaoyn2013@163.com
王利兵, 博士, 研究員, 主要研究方
向?yàn)槭称钒踩c檢驗(yàn)檢疫安全。
E-mail: wanglb1@163.com

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