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高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用檢測水產(chǎn)品中氧化三甲胺

文檔作者：付雪媛1，劉豐海2，姜城子1，薛長湖1 王玉明文檔來源： 1．中國海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院 2．青島市市立醫(yī)院檢驗科		點擊數(shù)：	更新時間： 2025年06月23日
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上一篇：關(guān)于改善中國食品安全問題的研究

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第7卷第1期
2016年1月
食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報
Jo啪a1 of Food Safety and Qualit)r
Vbl．7 No．1
Jan．．2016
高效液相色譜一質(zhì)譜聯(lián)用檢測水產(chǎn)品中氧化三甲胺
付雪媛1，劉豐海2，姜城子1，薛長湖1，王玉明p
(1．中國海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，青島266003；2．青島市市立醫(yī)院檢驗科，青島266071)
摘要：目的建立水產(chǎn)品中氧化三甲胺(trimethylamine．N．oxide，TMA0)的高效液相色譜法．質(zhì)譜聯(lián)用
(HPLC．MS，MS)分析方法，并對2種常見水產(chǎn)品的TMA0含量進行測定。方法待測物通過色譜柱分離，以10
mmol／L甲酸銨為流動相A，含5 mmol／L甲酸銨、25％甲醇、O．1％甲酸溶液為流動相B進行梯度洗脫，流速為
O．8 mL／min，采用多反應(yīng)監(jiān)測(MRM)檢測不同撞擊電壓下母離子碎裂情況，并選擇合適電壓下的離子對定量；
利用所建立方法測定阿根廷魷魚和凡納賓對蝦中TMA0含量。結(jié)果當撞擊電壓均設(shè)定為20 eV，確定定量離
子對為剛2 76—58．2時，5～1000肛∥L范圍內(nèi)線性關(guān)系良好；4種水產(chǎn)品TMA0回收率在83．15％～90．23％之間。
結(jié)論所建HPLC．MS／MS測定TMA0的方法，特異性好，靈敏度高，快速準確，可用于水產(chǎn)品中TMAO含量
的分析測定。
關(guān)鍵詞：氧化三甲胺；高效液相色譜．質(zhì)譜聯(lián)用法；水產(chǎn)品
Determination of trimethylamine-N—oxide in aquatic product using high
performance liquid chromatography—tandem mass spectrometry
FU Xue—Y-uanl，LIU Feng—Hai2，JIANG Cheng—Zil，XUE Chang—HUl，WANG 1m．Min91+
(1．cD，k妒礦而卅＆f陰cP口nd勘咖B州昭，Dc印行踟fVP坩妙礦礬f，l口，Q魄廊D 266003，仍fn口；
2．Q加g如D^缸nfc驢口，舶點Pi細，如點PecffD竹D弓P口，加圮九‘Qi以g幽o 266071，C茲f甩口)
ABSTRACT：objectiVe Tb deVelop a method for measurement of trimethylamme‘N‘oxlde(’IMAO)m
aquatic products by high perfomance liquid cllromatography-tandem mass spectrometry(HPLC-MS／MS)，and
detect me TMA0 coment in 2 kinds of familiar aquatic products．Methods The analytes were separated on a
cllromatogr印hic column at a now rate of 0．8 ml／min using 10 mmol／L ammonium as mobile phase A and the
solution contained 5 mmol／L ammonium fomlate，25％memanol， 0．1％ fonnic as mobile phase B．
Multiple-reaction monitoring(MRM)was used to detemine the打ansition of precllrsor ion to product ion at a
series collision eneFgy and one ion pair at the appropriate collision ene瑪y waS selected to quantification．The
TMAo content in肼蹦口rg陰砌“sc船據(jù)砌以∞and￡ff叩P門口P“JⅧ胛胛口mei was detennined llsing tlle dcVel叩ed
method．Results The method had a good 1inear relationship啪ged 5～1 OOO“g幾when the collision energy was
set to 20 eV and加應(yīng)76—÷58．2 was selected as quantitative ion pair as well．The recovery rates of 4 kinds of
aquatic pro“cts were 83．1 5％～90．23％，Conclusion The established HPLC—MS／MS method for TMAO showed
good speci矗ci啊sensitivi劬and simplici饑which was applicable for monitoring TMAO in aquatic pfoducts．
基金項目：國家自然科學(xué)基金項目(31371757)、新世紀優(yōu)秀人才支持計劃(NcET-13-0534)
Fund：supponed bytheNationalNatural Science Foundation ofChina(31371757)&amp;amp;ProgramforNewCentIlryExcellentl’alentsinUniVersity
(NCET-1 3-0534)
+通訊作者：王玉明，博士，教授，主要研究方向為水產(chǎn)食品營養(yǎng)學(xué)。E—mail：wangyIlming@ouc．edu．cn
+Corresponding author：wANG 1nl—Ming，PhD，Prof色ssor’College of Food Science and engineering，0cean UniVersity of China，Qingdao
266003，China．E—mail：wangyuming@ouc．edu．cn
萬方數(shù)據(jù)
270 食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報第7卷
KEY WoRDS：trimethylamine-N—oxide；high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry；
aquatic product
1 引言
氧化三甲胺(trimethylamine．N．oxide，TMAO)是
一種甲胺類化合物，廣泛存在于自然界水產(chǎn)品中，且
在海產(chǎn)品中的含量高于淡水水產(chǎn)品，在水產(chǎn)品中可
起到調(diào)節(jié)體內(nèi)滲透壓、穩(wěn)定蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)、誘食和促生
長等作用[1]。TMAO具有特殊的鮮味，使得水產(chǎn)品滋
味鮮美。研究表明，TMA0主要通過兩種途徑分解，
非酶降解，包括熱分解和還原性物質(zhì)作用下的降解；
酶解，即在氧化三甲胺酶(TMAOase)作用下分解為
二甲胺(dimethyl鋤ine，DMA)和甲醛【2】。除此以外，在
微生物作用下，其含有的氧化三甲胺還原酶
(trimethylamine—N-oXide reductase，TMAO reductase)
可將TMA0還原為三甲胺(TMA)pJ，二甲胺和三甲
胺具有腐敗氣味，可用來判別水產(chǎn)品新鮮程度。
人體內(nèi)的TMAO水平除受直接攝食含TMAO食
物影響外，還可通過攝食膽堿在體內(nèi)代謝產(chǎn)生。正常
人攝取富含膽堿的食物后，大部分在腸道微生物作
用下轉(zhuǎn)化為TMA，TMA隨循環(huán)系統(tǒng)進入肝臟，在肝
黃素單氧化酶3(FM03)作用下催化生成TMA0，以
尿液形式排出體外[4]。近年來，有研究表明人體內(nèi)過
高的TMA0會產(chǎn)生不利影響。直接攝食TMA0會促
進ApoE缺失小鼠動脈粥樣硬化，增大粥樣硬化斑塊
面積【51；富含膽堿、肉堿的飲食能顯著引起小鼠動脈
粥樣硬化斑塊面積增大，同時血液中TMAO含量升
蒯6|。人群實驗中，有心血管病史的人，當血液膽堿
水平升高時，發(fā)生中風、心梗的風險升高1。9倍[71。
還有報道稱TMA0水平與糖耐受損、代謝綜合征之
間存在聯(lián)系。高脂飲食誘導(dǎo)恒河猴代謝綜合癥會伴隨
血液TMAo水平升高弘J；以c57BL／6J小鼠為研究對
象的實驗表明，向高脂飼料中添加TMAO會加劇小
鼠糖耐受損并引發(fā)炎癥反應(yīng)[91。除此以外，魷魚中的
甲醛超標可能與高TMA0含量有關(guān)。因此，建立水
產(chǎn)品TMA0的檢測方法具有重要意義。
目前TMA0的檢測方法主要有比色法、液相色
譜法、氣相色譜法、氣相色譜．質(zhì)譜聯(lián)用方法、離子
色譜法、毛細管電泳法等。Bennett等【10]采用液相．
二級質(zhì)譜聯(lián)用來測定血液中TMAO和TMA水平，采
用同位素標記法追蹤化合物，并用多反應(yīng)監(jiān)測模式
進行掃描和定量，具有檢測時間短、定量限低、檢測
精度高的優(yōu)點。本實驗在前人研究基礎(chǔ)上建立了高效
液相色譜一串聯(lián)質(zhì)譜(HPLc．Ms／Ms)測定水產(chǎn)品中
TMA0的分析方法，采用TcA樣品前處理方法，對
質(zhì)譜條件進行優(yōu)化，并測定了2種常見水產(chǎn)品中
TMA0含量。本方法的建立為水產(chǎn)品中TMAO含量
檢測提供了方法和依據(jù)。
2材料與方法
2．1材料與試劑
阿根廷魷魚川^哺口曙硎f覷“Jc口sfP，腸，2Ds)胴體，由
青島海通集團貿(mào)易有限公司提供。凡納賓對蝦
(￡f幻pen口e“s v口HHnr靠ef)， 三玀芒梭子蟹(Porf“n“s
frfm6P陽“腸f“J)，帶魚(乃fc矗f“Ms，印f“塒J)購自青島市
南山水產(chǎn)品批發(fā)市場。樣品自購買后立即保存于冰箱
冷凍室直到進行檢測。
二水合氧化三甲胺(純度>99％，北京中生瑞泰科
技有限公司)；甲醇(色譜純，Merck KGaA默克股份兩
合公司)；甲酸銨、98％甲酸(分析純，國藥全國化學(xué)試
劑有限公司)；其余試劑均為國產(chǎn)分析純。
2．2儀器與設(shè)備
CP224C型電子天平(奧豪斯上海有限公司)；
Agilent 6410型質(zhì)譜儀、Agilent 1260型快速高分離液
相色譜、Agilent zORBAx SB．Phenyl(4．6 mm×250
mm)柱(美國Agilent公司)；G1．20G．II超速冷凍離心
機(上海安亭科學(xué)儀器廠)；超純水系統(tǒng)(美國
Millipure公司)；0．45肛m水系針筒式微孑L濾膜(德國
Membrana公司)。
2．3標準溶液配制
TMAO貯備液：精確稱取O．370 g二水合氧化三
甲胺，用超純水定容至500 IIlL，即得500 mg／L
TMA0標準溶液，置于4℃?zhèn)溆谩?
TMAO標準溶液配制：取上述貯藏液1 mL于
500 mL容量瓶，用超純水定容，過0．45“m水膜，得
l mg／L TMAO標準溶液A；取一定體積標準溶液A
用超純水稀釋可得不同濃度的標準溶液。
萬方數(shù)據(jù)
第1期付雪媛，等：高效液相色譜一質(zhì)譜聯(lián)用檢測水產(chǎn)品中氧化三甲胺27l
2．4液相色譜和質(zhì)譜條件
2．4．1 色譜條件
Agilent ZORBAX SB—Phenyl柱(4．6 mm×250 mm，
5 pm)；柱溫30℃；進樣體積5此；流動相A為10
mmol／L甲酸銨，流動相B含5 mmol／L甲酸銨、25％
甲醇、0．1％甲酸；梯度洗脫：0～0．5 min，流動相A為
100％；0．5～3．5 min，由流動相A 100％線性變化到流
動相B loo％；3．5～11．5 min，流動相B 100％；
11．5～14．5 min，由流動相B 100％回到流動相A
100％；流速0．8 mL／min(分流比5：3)。梯度洗脫條件
如表1所示：
表l液相色譜洗脫條件
Thble l Liquid chromatogram elution gradient
2．4．2質(zhì)譜條件
參考wang等‘51方法，質(zhì)譜基本參數(shù)設(shè)定如表2
所示。撞擊電壓依次設(shè)定為10、15、20 eV對撞擊
電壓和定量離子對的質(zhì)譜條件進行優(yōu)化。
表2質(zhì)譜條件
Table 2 Mass spectrometry cOnditions
參數(shù)設(shè)定值
離子源
分流比
正／負離子模式
掃描模式
干燥氣流流速
霧化氣壓力
干燥器溫度
毛細管電壓
電噴霧電離源(ESI)
5：3
正離子模式
多反應(yīng)監(jiān)控(MRM)
10L／min
50 psi
350℃
3500V
2．5樣品前處理與檢測
三氯乙酸(TcA)法。水產(chǎn)品經(jīng)解凍、剪碎后，稱
取3份樣品，每份樣品質(zhì)量約1 g，置于10 mL離心
管內(nèi)。每管加入2 mL 7．5％TcA，冰浴勻漿1 min。
勻漿液在4℃下10000 r／min離心10 min。重復(fù)提取，
合并上清液，經(jīng)0．45 um水性濾膜過濾后，貯于4℃
待測。配制一系列濃度梯度的TMAO標準溶液，分
別為4、20、50、100、200 p∥L，標準品和樣品的測
定參數(shù)如2．4所述。以進樣濃度為橫坐標，峰面積為
縱坐標繪制標準曲線。將樣品所測得的峰面積代入標
準曲線計算TMA0濃度。
2．6加標回收率
取阿根廷魷魚胴體、凡納賓對蝦蝦肉、三疣梭子
蟹蟹肉、帶魚肉分別加入相當于本身TMA0含量1
倍，1．5倍和2倍的TMA0標準品，按2．5條件進行前
處理并按照2．4條件進行HPLC．MS／MS檢測。加標
回收率為加標樣品測得的TMA0含量減去未加標樣
品TMAO含量，其差值(回收值)同加入標準物質(zhì)的
理論值之比。
3結(jié)果與分析
3．1 不同撞擊電壓下TMAO的二級質(zhì)譜圖
不同撞擊的電壓下，母離子碎裂情況不同。撞擊
電壓低，母離子打碎不徹底，表現(xiàn)為母離子殘留峰高，
而子離子峰值低。而撞擊電壓太高則質(zhì)譜運行負荷大，
因此選擇適合的撞擊電壓十分重要。圖lA，B，C分別
表示當撞擊電壓為10，15，20 eV時，TMAO母離子碎
裂表現(xiàn)情況。選擇20 eV為分析定量的撞擊電壓，用
于后續(xù)研究。
3．2定量離子對選擇
多反應(yīng)監(jiān)測(multi．reaction monitoring，MI洲)通
過特定掃描母離子和撞擊產(chǎn)生的碎片子離子，實現(xiàn)
對目標化合物的準確定位。根據(jù)20 eV撞擊電壓下
TMA0分裂的子離子情況，選擇峰值較高的子離子
和對應(yīng)母離子作為定量的離子對。因此選擇砒
76—58．2離子對對TMAO進行定量。
在5～1000 pg／L的濃度范圍的TMAO混合標準
品對離子對定量的線性進行測試。以MRM離子流峰
面積(y)為縱坐標、濃度(抑為橫坐標，做線性回歸方
程并比較)，值。結(jié)果見表3，可以看出本方法具有較
寬的線性范圍，線性較好。
萬方數(shù)據(jù)
272 食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報第7卷
A×101
7
6
5
肇4
3
2
l
O
B×101
9
8
7
6
越5
卅4
3
2
l
O
C
型
*
20 30 40 50 60 70 80 90 100110120130140150
質(zhì)核比(州止)
20 30 40 50 60 70 80 90 100110120130140150
質(zhì)核比(肌止)
20 30 40 50 60 70 80 90 1001lOl20130140150
質(zhì)核比(用，z)
圖1 不同撞擊電壓下TMA0的二級質(zhì)譜圖
Fig．1 MS，MS chromatography ofTMAO at di彘rent
collision ene瑪y
A：10 eV；B：15 eV；C：20 eV
A：lO eV；B：15 eV；C：20 eV
表3離子對定量線性
7rable 3 Quantitative linearity of the ion pair
3．3 2種水產(chǎn)品中TMAo的測定
阿根廷魷魚和凡納賓對蝦樣品前處理如2．5所述，
標準溶液連同樣品采用HPLc．Ms／Ms法檢測，質(zhì)譜
和色譜條件設(shè)定如2．4所述，撞擊電壓設(shè)定為20 eV
定量離子對為m歷76_58．2。
標準曲線線性回歸方程為y=351．5靜9092．8，，．
值為0．999，線性較好(圖2)。阿根廷魷魚和凡納賓對
蝦中TMA0含量如表5所示，TMA0質(zhì)譜圖如圖3
所示，峰面積見表4。
表4不同濃度TMAo所對應(yīng)峰面積
ThbIe 4 Peak area of different concentrations of TMAo
E
暑
饕
宣
鷲
濃度pg／L
圖2 TMA0標準曲線
Fig．2 standaTd curVe of TMAo
表5 2種水產(chǎn)品中TMAo含量伽=3)
Thble 5 TMAO contents in two aquatic products(刀=3)
品種TMA0含量(mg儋)
阿根廷魷魚
凡納賓對蝦
22．88士2．22
9．53士1．63
3．4加標回收率
按2．6所述方法，TCA前處理法下魷魚、凡納賓
對蝦、三疣梭子蟹、帶魚1倍、1．5倍、2倍加標回
收率如表6所示，本方法有較好的適用性和可行性。
萬方數(shù)據(jù)
第1期付雪媛，等：高效液相色譜．質(zhì)譜聯(lián)用檢測水產(chǎn)品中氧化三甲胺273
A
×10
0·8
整06
0．4
O 2
O
l 2 3 4 5 6 7 8 9 lO ll 12 13 14
保留時間(min)
B
蜊
件
圖3 TMAO HPLC．MS／MS色譜圖
Fig 3 HPLC-MS，MS chromatogram of TMA0
A：阿根廷魷魚：B：凡納賓對蝦
A：月，“口rgP甩f加“sc甜fP，脅以∞；B：工打印P療口繃s v徹n口mPf
保留時間(min)
表6 4種水產(chǎn)品加標回收率
Thble 6 ResuIts of recovery rate of fbur aquatic products
4討論與結(jié)論
攝食TMAO含量高的食物可能對人體產(chǎn)生不利
影響。而水產(chǎn)品尤其是海洋水產(chǎn)品中具有較高含量
的TMA0，水產(chǎn)品中的甲醛含量也是備受關(guān)注的課
題，因而有必要探索出檢測水產(chǎn)品中TMAO簡單有
效的方法。
目前，水產(chǎn)品TMAO檢測有多種不同方法。分
光光度法是TMA0測定的經(jīng)典方法【11】，TMAO經(jīng)
TiCL3還原為TMA，再用苦昧酸比色法換算測定，但
該法測得了能與苦味酸結(jié)合的有機胺總和，結(jié)果偏
甜121。氣相色譜法靈敏度高，分析速度快，但低級脂
肪胺類極性大，易吸附在極性固定相上，造成拖尾峰，
重復(fù)性差‘”】。孫永等‘141利用非抑制型離子液相色譜
法測定水產(chǎn)品中TMAO含量，檢測速度快、分離度
好。Dacosta等【15】對三甲胺衍生，衍生物再用毛細管
氣相色譜一質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)定量分析，此法缺點是耗時
長，但穩(wěn)定性好，靈敏度高。
萬方數(shù)據(jù)
274 食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報第7卷
液相質(zhì)譜聯(lián)用應(yīng)用到胺類物質(zhì)的檢測中，具有
特異性強、靈敏度高、快速準確等特點。本文所建立
的HPLC．MS力訌S定量TMA0方法在Wang等(7】所建
方法的基礎(chǔ)上進一步改進，探索在不同撞擊電壓下
母離子碎裂情況，發(fā)現(xiàn)當撞擊電壓為20 ev時母離子
打碎得較為徹底，因此選擇20 eV為TMA0的撞擊
電壓，且此時m／z 58．2的豐度值較高。因此多反應(yīng)監(jiān)
測中，選擇m店76—58．2離子對對TMAO進行定量，
線性較好。
為了驗證所建方法的可行性，測定了阿根廷魷
魚和凡納賓對蝦中TMAO含量。2種水產(chǎn)品均采用
TCA前處理方法，研究證明該前處理法對TMAO有
較高提取率【l 61。阿根廷魷魚屬于頭足類，凡納賓對蝦
屬于甲殼類，文獻報道甲殼類和頭足類動物TMAO
含量占組織干物質(zhì)重量的7％?，本實驗室前期利用
非抑制型離子色譜法在TCA前處理條件下測定的阿
根廷魷魚和凡納賓對蝦TMAO含量分別為8．79 mg儋
和1．71 mg儋¨制，相比之下本方法測得結(jié)果偏高，原
因可能是受不同批次、產(chǎn)地和季節(jié)影響，也可能因養(yǎng)
殖環(huán)境的差異，研究表明TMA0可調(diào)節(jié)水產(chǎn)動物保
持滲透壓平衡【l 5。，不同養(yǎng)殖環(huán)境水體因滲透壓不同
可能導(dǎo)致水產(chǎn)品體內(nèi)TMAO含量的差異，而貯藏時
問的長短也直接影響到水產(chǎn)品體內(nèi)TMA0含量【17】。
本方法回收率在83，15％～90．23％之間，特異性強、符
合一般檢測要求。
綜上所述，本研究建立了水產(chǎn)品中TMA0的
HPLC-MS／MS檢測方法，樣本前處理無需衍生，快
速準確，該方法適用于水產(chǎn)品中TMAO的檢測。
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(責任編輯：金延秋)
作者簡介
付雪媛，碩士，主要研究方向為水產(chǎn)
食品營養(yǎng)學(xué)。
E—mail：fuxueyuanouc(孕sina．com
王玉明，博士，教授，主要研究方向為
水產(chǎn)食品營養(yǎng)學(xué)。
E—mail：wangyuming@ouc．edu．cn
習(xí)
∞
刀

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