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分子印跡固相萃取-分光光度法檢測(cè)環(huán)境水樣中的孔雀石綠

文檔作者：董建偉楊軍亭侯清娥付宏岐蔣寶薛萍文檔來(lái)源：渭南職業(yè)技術(shù)學(xué)院		點(diǎn) 擊數(shù)：	更新時(shí)間： 2025年06月08日
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第4 卷第 4 期食 品安全質(zhì)量檢測(cè)學(xué)報(bào)Vol. 4 No. 4
2013 年8 月Journal of Food Safety and Quality Aug. , 2013
基金項(xiàng)目: 渭南職業(yè)技術(shù)學(xué)院院級(jí)科研項(xiàng)目(WZYY201315)
Fund: Supported by College-Level Research Projects of Weinan Vocational and Technical College (WZYY201315)
*通訊作者: 董建偉, 助教, 主要研究方向?yàn)槭称肺廴疚餀z測(cè)。E-mail: dongjianwei1305@163.com
*Corresponding author: DONG Jian-Wei,Teaching Assistant, Weinan Vocational and Technical College, West of Shengli Street, High-Tech
District, Weinan 714000, China. E-mail: dongjianwei1305@163.com
分子印跡固相萃取-分光光度法檢測(cè)
環(huán)境水樣中的孔雀石綠
董建偉*, 楊軍亭, 侯清娥, 付宏岐, 蔣寶, 薛萍
(渭南職業(yè)技術(shù)學(xué)院, 渭南 714000)
摘要: 目的建立分子印跡固相萃取-分光光度法檢測(cè)水樣中孔雀石綠的方法。方法以孔雀石綠(MG)為模
板分子, 甲基丙烯酸(MAA)為功能單體, 乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)為交聯(lián)劑, 以本體聚合方法制備的
分子印跡聚合物為填料自制固相萃取柱。對(duì)固相萃取的上樣溶劑、干燥方法、淋洗溶劑等條件進(jìn)行了優(yōu)化。
采用優(yōu)化的條件對(duì)自來(lái)水和河水加標(biāo)水樣中的孔雀石綠進(jìn)行萃取, 再用分光光光度計(jì)檢測(cè)。結(jié)果自來(lái)水和河
水水樣加標(biāo)濃度在8～128 μg/L 范圍內(nèi)得到的回收率分別為86.3%～92.1%和83.5%～90.3%。結(jié)論 本方法操作
簡(jiǎn)單、靈敏度高, 適用于環(huán)境水樣中孔雀石綠的痕量檢測(cè)。
關(guān)鍵詞: 孔雀石綠; 分子印跡聚合物; 固相萃取; 分光光度計(jì)
Determination of malachite green in environmental water samples by
spectrophotometry with molecularly imprinted solid phase extraction
DONG Jian-Wei*, YANG Jun-Ting, HOU Qing-E, FU Hong-Qi, JIANG Bao, XUE Ping
(Weinan Vocational and Technical College, Weinan 714000, China)
ABSTRACT: Objective To establish a method for determination of malachite green in water samples by
spectrophotometry with molecularly imprinted solid phase extraction. Methods The solid phase extraction
column was made using molecularly imprinted polymer as filler. The molecularly imprinted polymer was prepared
by bulk polymerization using malachite green (MG) as template, methacrylic acid (MAA) as functional
monomer, ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA) as cross linking agent. The extraction conditions, such as
sample solvents, drying methods, and elution solvents, were optimized. MG in tap and river water samples were
detected by spectrophotometer under the optimized conditions. Results The recoveries were in a range of
86.3%～92.1% and 83.5%～90.3% respectively when the spiked concentration in tap and river water samples in
the range of 8～128 μg/L. Conclusion The method is simple, sensitive and it is suitable for the detection of
malachite green in environmental water.
KEY WORDS: malachite green; molecularly imprinted polymer; solid phase extraction; spectrophotometer
第4 期董建偉, 等: 分子印跡固相萃取柱-分光光度法檢測(cè)環(huán)境水樣中的孔雀石綠 1201
1 引 言
孔雀石綠(malachite green, MG)最初作為染色劑
用于紡織行業(yè), 由于其價(jià)格低廉和高效的抑菌作用,
近幾十年來(lái)被廣泛用于漁業(yè)[1]。但是, 一些研究表明
孔雀石綠具有致癌、致畸和致突變的作用[2-5], 在美
國(guó)、歐洲和其他許多國(guó)家孔雀石綠在漁業(yè)中是禁止使
用的[6]。然而, 在我國(guó), 漁業(yè)中非法使用孔雀石綠的
現(xiàn)象極為普遍。
目前, MG 的測(cè)定方法主要是高壓液相色譜法
(HPLC)[7-8]和液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜法(LC-MS)[9-12]等。盡
管這些方法準(zhǔn)確且具有高的靈敏度, 但是存在儀器
昂貴, 需要專業(yè)的操作人員以及前處理過(guò)程費(fèi)時(shí)等
不足。對(duì)樣品的前處理是通過(guò)直接液液萃取[13-14], 固
相萃取[7,15]等技術(shù), 所用的固相萃取柱類型不同其萃
取得率差異較大。環(huán)境科學(xué)中吸附孔雀石綠的材料有
經(jīng)化學(xué)熱處理的脫脂豆粕、鋸屑、稻殼及草木灰等,
這些材料都缺乏吸附特異性。
分子印跡技術(shù)(molecularly imprinted technology)
是最近幾十年來(lái)發(fā)展起來(lái)的一種功能高分子合成技
術(shù), 旨在合成像抗原抗體一樣對(duì)目標(biāo)物有特異性吸
附的高分子材料, 故也被稱作是“人工抗體”。與常規(guī)
的分離分析介質(zhì)相比, 分子印跡聚合物具有高度的
選擇性; 與抗原抗體等具有選擇性的生物分子相比,
分子印跡聚合物具有物理化學(xué)穩(wěn)定性, 耐受高溫高
壓、酸堿、有機(jī)溶劑等。由于其突出的優(yōu)點(diǎn), 分子印
跡聚合物被廣泛應(yīng)用于固相萃取、色譜分離、仿生傳
感器、模擬酶催化等方面。本研究采用分子印跡固相
萃取柱提取環(huán)境水樣中孔雀石綠, 再用分光度計(jì)進(jìn)
行檢測(cè), 建立分子印跡固相萃取-分光光度法檢測(cè)水
樣中孔雀石綠的方法。
2 材料與方法
2.1 實(shí)驗(yàn)材料
孔雀石綠(MG)、亮綠(bright green, BG)、結(jié)晶紫
(crystal violet, CV)和甲基紫(methyl violet, MV)均為
分析純, 購(gòu)于天津福晨化學(xué)試劑廠; 甲基丙烯酸
(methacrylic acid, MAA)和乙二醇二甲基丙烯酸酯
(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA)購(gòu)于美國(guó)
Sigma 公司; 偶氮二異丁腈(azobisisobutyronitrile,
AIBN)購(gòu)于天津大茂化學(xué)試劑廠; 甲醇和冰醋酸購(gòu)于
天津福晨化學(xué)試劑廠; 乙腈為色譜純, 購(gòu)于浙江黃巖
化學(xué)實(shí)驗(yàn)廠。
AL-204 型電子分析天平(美國(guó)梅特勒-托利多);
SY-1-2 電子恒溫水浴鍋(天津歐諾儀器儀表有限公
司); 電熱真空干燥箱(天津天宇機(jī)電有限公司);
TLL-C 臺(tái)式高速冷凍離心機(jī)(軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)院四環(huán)儀
器廠); TDL-80-2B 低速臺(tái)式離心機(jī)(上海安亭科學(xué)儀
器廠); KQ-200KDV 超聲波清洗機(jī)(江蘇昆山市超聲
儀器有限公司); TU-1901 型紫外分光光度計(jì)(北京普
析通用儀器有限公司)。
2.2 實(shí)驗(yàn)方法
2.2.1 分子印跡固相萃取柱的制備
準(zhǔn)確稱取 0.365 g MG 于10 mL 比色管中, 加入
0.34 mL MAA 和5 mL 乙腈, 超聲混勻5 min 后置于
4 ℃冰箱中過(guò)夜。然后加入3.8 mL EGDMA 和40 mg
AIBN, 超聲除氣5 min, 通氮除氧12 min 后立即密封,
放入恒溫水浴中60 ℃熱引發(fā)聚合24 h。得到的塊狀
物用研缽研磨, 過(guò)篩, 收集直徑大小為38.5～74 μm
的顆粒聚合物。用甲醇/冰乙酸(9/1)溶液作為溶劑, 索
式提取MIPs 中的模板分子, 定期檢測(cè)流下液中孔雀
石綠的含量, 直到檢測(cè)不到模板分子為止。然后用甲
醇洗滌MIPs 顆粒至中性(洗去冰乙酸), 再用乙腈洗
滌三遍平衡聚合物形態(tài)。最后置于電熱真空干燥箱中
干燥24 h(48 ℃, 0.1 MPa)。非印跡聚合物(NIPs)的制
備方法與MIPs 相同, 只是不加模板分子, 制備的
MIPs 和NIPs 干燥粉末保存?zhèn)溆谩?
分別稱取 300 mg MIPs 和NIPs 干燥粉末裝入2
mL 藍(lán)心玻璃注射器中(7.7 cm×0.8 cm i.d.), 上下都是
由脫脂棉壓緊的墊片作為擋板, 制得分子印跡和非
印跡固相萃取柱(MIPs-和NIPs-SPE), 最后安裝到固
相萃取儀上進(jìn)行固相萃取研究。
2.2.2 固相萃取條件優(yōu)化
2.2.2.1 上樣溶劑選擇
擬選擇五種溶劑(甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷、
純水和乙腈)為上樣溶劑。安裝好固相萃取裝置, 依
次用5 mL 甲醇/冰乙酸(9/1)、5 mL 甲醇和4 mL 上
樣溶劑活化柱子, 流速為1 mL/min。然后上樣, MG
的上樣濃度為2000 μg/L, 上樣體積為2 mL, 流速控
制為1 mL/min。收集上樣流出液, 干燥濃縮后定容測(cè)
定。同時(shí)剩余2 mL 上樣液放置12 h 后用分光光度計(jì)
測(cè)定, 觀察MG 在其溶液中的穩(wěn)定性。計(jì)算回收率。
1202 食品安全質(zhì)量檢測(cè)學(xué)報(bào)第 4 卷
= ×100% 測(cè)定量
回收率
初始量
2.2.2.2 干燥方式選擇
實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)干燥方式的不同會(huì)使溶液中保留的
MG 量不同, 因此比較了25 ℃電熱真空干燥和35 ℃
氮吹干燥對(duì)MG保留量的影響。配制濃度分別為500、
1000、2000 μg/L 的MG 溶液5 mL, 所用溶劑為固相
萃取研究中擬用的淋洗和洗脫溶劑(乙腈、二氯甲烷、
氯仿、甲醇、0.5%冰乙酸乙腈和10%冰乙酸甲醇)。
每種溶液取1 mL 于10 mL Eppendorf 管中, 分別置
于電熱真空干燥箱中干燥至干(25 ℃, 真空度0.08
MPa) 和35℃ 氮吹干燥至干。最后向干燥好的
Eppendorf 管中分別加入0.5 mL 色譜乙腈, 靜置15
min, 再超聲5 min, 使Eppendorf 管中MG 完全溶于
溶劑, 然后再用分光光度計(jì)測(cè)定。計(jì)算回收率。
2.2.2.3 淋洗溶劑選擇
分 別 測(cè) 試 冰 乙 酸 / 乙腈(v/v) 混合溶液(0% 、
0.25%、0.5%、0.75%和1%)作為淋洗液時(shí)樣品的回
收率。安裝好固相萃取裝置, 依次用5 mL 甲醇/冰
乙酸(9/1)、5 mL 甲醇和4 mL 純水活化柱子, 流速
為1 mL/min。然后上樣2 mL 1000 μg/L 的MG 水
溶液, 3 mL 淋洗液淋洗, 3 mL 甲醇/冰乙酸(9/1)洗
脫。萃取過(guò)程流速控制為1 mL/min, 收集每步的流
出液, 吸干后再進(jìn)行下步操作。最后干燥淋洗液和
洗脫液, 用0.5 mL 色譜乙腈定容后, 用分光光度計(jì)
測(cè)定回收率。
2.2.3 MIPs-SPE 重復(fù)再生性評(píng)價(jià)
裝填一只新的固相萃取柱, 安裝在固相萃取
裝置上, 依次用5 mL 甲醇/冰乙酸(9/1)、5 mL 甲醇
和4 mL 純水活化柱子, 流速為1 mL/min。然后上
樣2 mL 1000 μg/L 的MG 純水溶液, 3 mL 優(yōu)化的淋
洗液淋洗, 3 mL 甲醇/冰乙酸(9/1)洗脫。萃取過(guò)程
流速控制為1 mL/min, 收集洗脫液, 吸干后再進(jìn)行
下次重復(fù)加樣萃取實(shí)驗(yàn), 共重復(fù)8 次。最后將8 次
的洗脫液干燥, 用0.5 mL 乙腈定容后, 用分光光度
計(jì)測(cè)定回收率。
2.2.4 實(shí)際樣品的測(cè)定
實(shí)際樣品為自來(lái)水樣和河水, 自來(lái)水來(lái)自天津
和平區(qū)大理道, 河水取自為天津海河, 加標(biāo)前均未檢
出孔雀石綠。
自來(lái)水和河水加標(biāo)濃度分別為 8、16、32、64、
128 μg/L, 取20 mL 加標(biāo)水樣, 過(guò)0.45 μm 濾膜后直
接上樣過(guò)柱, 采用優(yōu)化的固相萃取條件, 最后用分光
光度計(jì)測(cè)定孔雀石綠的量, 計(jì)算回收率(n=3)。
3 結(jié)果與分析
3.1 確定最大吸收波長(zhǎng)
用孔雀石綠標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)配制成濃度為 1000 μg/L 的
孔雀石綠乙腈標(biāo)準(zhǔn)溶液, 在300～800 nm 范圍內(nèi)掃描
其吸收光譜, 得出溶液的最大吸收峰位于618 nm 處,
故選擇618 nm 測(cè)定波長(zhǎng)。通過(guò)采用分光光度計(jì)對(duì)一
系列孔雀石綠標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)行測(cè)定, 得出孔雀石綠濃
度C 在100～5000 μg/L 范圍內(nèi)與吸光度A 均具有良好
的線性關(guān)系, 校準(zhǔn)曲線的回歸方程為
A=0.000173C(μg/L)+0.002, 相關(guān)系數(shù)為R=0.9989。
3.2 固相萃取條件優(yōu)化
3.2.1 上樣溶劑選擇
上樣溶劑的選擇, 一般遵循的原則是在可能溶
解的情況下盡量選擇弱極性的溶劑。這樣可以保證樣
品在固相萃取柱上較好地吸附, 不被極性強(qiáng)的溶劑
在上樣過(guò)程中洗脫下來(lái)。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn), MG 在不同溶液
中穩(wěn)定性不同, 結(jié)果見(jiàn)圖 1。由圖1 可知, 溶于純水
的MG 在12 h 后損失很小, 溶于乙腈后幾乎不損失,
適于用作上樣溶劑; 而溶于甲醇、二氯甲烷和氯仿的
MG 損失很大, 不適于用作上樣溶劑。就穿透率而言,
乙腈和純水最小, 二氯甲烷也很小, 甲醇和氯仿要大
很多(圖2)。綜合兩種結(jié)果, 選擇乙腈或純水為上樣
溶劑。
圖 1 MG 在不同溶劑中的穩(wěn)定性
Fig. 1 The stability of MG in the different solvents
第4 期董建偉, 等: 分子印跡固相萃取柱-分光光度法檢測(cè)環(huán)境水樣中的孔雀石綠 1203
圖2 溶劑上樣的穿透率
Fig. 2 The penetration rate of sample volume using
different solvents
3.2.2 干燥方式選擇
一定量的 MG 上樣后, 收集各個(gè)步驟的流出液,
25 ℃真空干燥后定容測(cè)定, 回收率總在50%左右,
說(shuō)明操作過(guò)程存在問(wèn)題。干燥過(guò)程應(yīng)該是最重要的因
素。因此, 探索了不同溶劑中的MG 經(jīng)過(guò)不同干燥方
式處理后所得的回收率情況。所選的溶劑都是固相萃
取研究中可能用到的溶劑。結(jié)果見(jiàn)圖3 和圖4。從整
體來(lái)講, 35 ℃氮吹干燥要比25 ℃真空干燥的效果
好。尤其是當(dāng)溶劑為10%冰乙酸甲醇溶液時(shí), 35 ℃氮
吹干燥要比25 ℃真空干燥的效果好很多。對(duì)于分子
印跡固相萃取柱來(lái)說(shuō)目標(biāo)物最后富集于洗脫液中,
即本研究中的孔雀石綠最后富集于10%冰乙酸甲醇
溶液中。這就可以解釋用25 ℃真空干燥時(shí)回收率總
是在50%左右的原因了, 采用25 ℃真空干燥時(shí), 大
量的MG 在洗脫液中降解了。35 ℃氮吹干燥要比
25 ℃真空干燥的效果好的原因主要是干燥時(shí)間的不
同。35 ℃氮吹干燥大約用時(shí)20 min, 而25 ℃真空干
燥要6～7 個(gè)小時(shí)。用時(shí)短可以保證不穩(wěn)定的MG 沒(méi)
有變化。本實(shí)驗(yàn)最初用的是40 ℃真空干燥, 回收率
很低?？紤]到溫度可能會(huì)破壞MG, 于是將溫度設(shè)定
為25 ℃進(jìn)行真空干燥, 回收率沒(méi)有明顯變化。本實(shí)
驗(yàn)也比較了采用兩種干燥方式做固相萃取研究的總
回收率(圖 5)。結(jié)果顯示: 35 ℃氮吹干燥的回收率遠(yuǎn)
高于25 ℃真空干燥, 而且35 ℃氮吹干燥的回收率能
夠達(dá)到檢測(cè)的標(biāo)準(zhǔn)。最終確定干燥濃縮的方式為
35 ℃氮吹干燥。
3.2.3 淋洗液選擇
淋洗條件對(duì)于分子印跡固相萃取柱至關(guān)重要。
圖 3 25 ℃真空干燥的回收率
Fig. 3 Recoveries of malachite green using vacuum dry at 25 ℃
1204 食品安全質(zhì)量檢測(cè)學(xué)報(bào)第 4 卷
圖 4 35 ℃氮吹干燥的回收率
Fig. 4 Recoveries of malachite green using nitrogen stream dry at 35 ℃
圖5 不同干燥方式的總回收率
Fig. 5 The total recoveries of malachite green with different
drying methods
MG 對(duì)于NIPs 柱是非特異結(jié)合物, 而對(duì)于MIPs 柱是
特異性結(jié)合物, 淋洗液是把MIPs 柱上的非特異結(jié)合
物洗掉, 而不能把特異性結(jié)合物(模板分子)洗掉, 這
就要求淋洗液的極性在一個(gè)合適的范圍內(nèi)。極性太小,
非特異性結(jié)合物質(zhì)不能被洗脫下來(lái); 極性太大, 所要
的特異性結(jié)合物也會(huì)被洗脫下來(lái)。本實(shí)驗(yàn)采用增加乙
腈中冰乙酸的含量來(lái)調(diào)節(jié)淋洗液的極性。NIPs 柱和
MIPs 柱同時(shí)上樣2 mL 1000 μg/L MG 溶液, 用3 mL
不同極性的淋洗液淋洗, 分別測(cè)定NIPs 柱和MIPs
柱的淋洗流出液。實(shí)驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)圖6。隨著乙腈中冰乙
酸含量的增加, NIPs 柱淋洗流出液中MG的含量逐漸
增加, MIPs 柱淋洗流出液中MG 的含量也在增加。當(dāng)
乙腈中含1%冰乙酸時(shí), NIPs 柱中約90%的MG 被洗
下, 而MIPs 柱中只有5%左右的MG 被洗下, 這一淋
洗條件是符合要求的。而當(dāng)乙腈中冰乙酸含量減少為
0.75%時(shí), NIP 柱中約70%的MG被洗下, 當(dāng)乙腈中冰
乙酸含量增加為1.25%時(shí), MIP 柱中有10%的MG 被
洗下, 此條件下, 達(dá)不到淋洗要求。最終確定淋洗條
件為含1%冰乙酸的乙腈溶液。
3.3 MIPs-SPE 再生性評(píng)價(jià)
傳統(tǒng)的非特異性固相萃取柱用到三次以上效果
就會(huì)變差, 所以要驗(yàn)證一下分子印跡固相萃取柱這
種特異的固相萃取柱的重復(fù)再生性。連續(xù)8 次使用的
結(jié)果見(jiàn)圖 7。由圖7 可知, MIPs-SPE 用8 次后回收率
并沒(méi)有下降。結(jié)果表明分子印跡固相萃取柱可以使用
多次, 重復(fù)再生性好。
3.4 實(shí)際樣品測(cè)定
水樣實(shí)際樣品測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表 1。
由表 1 可知: 采用分子印跡固相萃取-分光光度
法檢測(cè)自來(lái)水和河水加標(biāo)樣品時(shí), 加標(biāo)濃度在
8～128 μg/L 范圍內(nèi)具有較好的回收率, 說(shuō)明分子印
第4 期董建偉, 等: 分子印跡固相萃取柱-分光光度法檢測(cè)環(huán)境水樣中的孔雀石綠 1205
圖6 淋洗條件對(duì)MG 含量的影響
Fig. 6 Effect of elution conditions on the recovery of MG
in MIP and NIP columns
圖 7 MIPs-SPE 重復(fù)再生性
Fig. 7 Reproducibility of the MIPs-SPE
表1 水樣加標(biāo)檢測(cè)回收率(n=3)
Table 1 Recoveries of water spiked with MG(n=3)
水樣
加入量
(μg/L)
測(cè)得平均值
(μg/L)
平均回收率
(%)
自來(lái)水
8 7.08 88.5
16 14.60 91.3
32 29.48 92.1
64 57.37 89.6
128 110.40 86.3
河水
8 6.79 84.9
16 14.45 90.3
32 28.76 89.9
64 55.92 87.4
128 106.94 83.5
跡固相萃取柱可以用于水樣中痕量孔雀石綠的分離
富集, 也說(shuō)明分子印跡固相萃取-分光光度法適用于
環(huán)境水樣中孔雀石綠的痕量檢測(cè)。
4 討 論
本研究制備了MG 的分子印跡聚合物, 并以此
為填料自制了固相萃取柱。對(duì)固相萃取的上樣溶劑、
干燥方法、淋洗溶劑等條件進(jìn)行了優(yōu)化。在最優(yōu)條件
下對(duì)自來(lái)水和河水加標(biāo)水樣中的孔雀石綠進(jìn)行萃取,
再用分光光光度計(jì)檢測(cè), 方法簡(jiǎn)單易行, 為分子印跡
固相萃取柱在孔雀石綠其他檢測(cè)方面的應(yīng)用奠定了
基礎(chǔ)。
參考文獻(xiàn)
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(責(zé)任編輯: 張宏梁)
作者簡(jiǎn)介
董建偉, 助教, 主要研究方向?yàn)槭称?
污染物檢測(cè)。

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